El Concejo de Cuéllar, en respuesta a tal “hallazgo”, se hizo cargo del lugar, situado en la zona septentrional de su Tierra, y dispuso que fuera atendido por un ermitaño y que se labraran aposentos para atender a los muchos peregrinos devotos de la imagen, que allí se juntaban y daban limosnas. Su mantenimiento debió parecer gravoso y el concejo acabó ofreciéndolo enseguida a una comunidad monacal cercana, hecho este que conocemos mediante documento fechado el 21 de marzo de 1147, a los monjes cistercienses de Sacramenia, siendo su abad Raimundo, este sitio denominado “Sancte Marie Armidelle”, quienes no debieron mostrar interés por el mismo, por lo que su gestión por el Concejo cuellarano debió mantenerse desde el siglo XII hasta comienzos del XV, cuando se hacen cargo del lugar los jerónimos procedentes de la Mejorada de Olmedo, que fueron invitados a fundar un monasterio por D. Fernando de Antequera.

La fundación se formaliza documentalmente en 1402 comenzando a levantarse nuevas construcciones en el entorno de la cueva/ermita semirupestre. El claustro reglar del XV modificó el grosor de los muros de aquella doblando su sección. Aprovechando las nuevas posibilidades constructivas, se levantó una pequeña iglesia de aula única y cabecera rematada en ventana ojival, que distaba de la antigua ermita treinta gradas, lo que acabó convirtiendo la cueva en una cripta.

Un siglo después, a comienzos del siglo XVI, siendo los de la Cueva los señores de la villa de Cuéllar, se levantó una nueva iglesia en la Armedilla, fuera de la clausura, a instancias del capítulo de los monjes jerónimos. La nueva iglesia de planta de cruz latina con larga nave de cuatro tramos y cabecera de tramo recto resolvía su cubierta con bóvedas estrelladas cuyo arranque puede observarse en la zona de la cabecera y del transepto, donde aún se ven las ménsulas en las que apoyaban. Una cripta, recientemente excavada, completaba la construcción del siglo XVI.

Entre los años 1836 y 1937 con el decreto desamortizador y la salida de los monjes se abre un proceso de deterioro que la conducirá a la ruina que hoy observamos.A partir del año 2004 comienza una nueva etapa de revisión, investigación, conservación e intervención integral de la Armedilla.

Desde hace unos años la Asociación de Amigos del Monasterio de la Armedilla acondiciona un itinerario para la vista pública y acompaña, previa cita, a los visitantes en un recorrido perimetral por las diferentes estancias del antiguo monasterio, comenzando por la iglesia del siglo XVI con su cripta milagrera para proseguir por los claustros de hospedería y reglar y continuar hacia la captación de agua, denominada el Arcamadre para acabar visitando la zona alta de la huerta de los frailes. En todos estos lugares se ofrece información histórica, arqueológica, paisajística y patrimonial bajo el prisma de la interpretación del patrimonio que permite conocer, disfrutando y emocionarse.

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