Este periodo abarca desde 1338 a 1502. La instantánea de Cardeña, obtenida por el abad López de Frías en 1338, dibuja la segunda mitad del s. XIV como un decurso inercial que concluirá en el s. XV con el reinado de los Reyes Católicos sobre Castilla. Durante este período Cardeña tratará de mantener los privilegios acumulados a lo largo del tiempo. Esto llevará al cenobio a continuos litigios y demostraciones documentales de las concesiones sobre el agua del Arlanzón (frente al Cabildo, la ciudad y el monasterio de Huelgas), sobre los pastos y sobre la libre circulación de ganado (frente a linderos, pueblos y villas). A la vez que esto sucede, le surge un nuevo competidor en su mismo territorio y con los mismos avales reales: la Cartuja de Miraflores, fundada por Enrique III en 1442. En ambos intentos de resistencia subyace una necesaria renovación que va a tener lugar en la nueva realidad gestada en 1502.
Los abades Juan de Mecerreyes (1351-1356) y Juan de Huérmeces (1370-1419) son los encargados de conducir el cenobio en la segunda mitad del s. XIV. La renovación interna conllevaría el mayor cuidado de la liturgia, mejorando la participación tanto del abad como de los monjes y la mayor exigencia espiritual.
Huérmeces logró una bula de Benedicto XIII para usar mitra, báculo y anillo en cualquiera de las solemnidades que se celebraran en el monasterio. Igualmente obtuvieron diversas indulgencias de los prelados burgaleses para los fieles asistentes a la liturgia. Asímismo, no dejaron de estar presentes en actos públicos (enterramientos de vecinos de Burgos como Nuño Pérez, merino de Burgos, o Gonzalo Martínez de Berlanga, gran benefactor) o eclesiales (presidencia del Capítulo Provincial en Oña en 1390 o la petición a Benedicto XIII de liderar la defensa de las posesiones de la catedral burgalesa junto a los obispos de Palencia y Calahorra).
El Cisma de Occidente (1378-1417) supuso un desasosiego en la Iglesia Universal, a la vez que un cierto fortalecimiento de la vida monástica, buen referente de identidad y reserva espiritual-- frente a un cristianismo sin raíces. Esta preocupación pastoral y espiritual motivó la fundación, por parte de Juan I (1379-1390), del Monasterio de San Benito en Valladolid en 1390.
La nueva fundación partía de presupuestos muy tradicionales, inspirados en Cluny y cristalizados en el rigorismo del monasterio de Sahagún. La incorporación de nuevos cenobios hizo que, poco a poco, los monjes dedicaran más tiempo a la lectura y al estudio, se redujera el tiempo de coro y se suavizara el ayuno y el trabajo manual.
Detrás de la reforma no estaban los reyes, sino ciertos nobles como Alvar García de Santa María, promotor de San Juan de Burgos (1437) y el prelado Alonso de Cartagena. Esto beneficiará de inmediato a Cardeña cuando es elegido como abad Pedro del Burgo (1445-1448), monje de San Juan. A él se debe la renovación del edificio que pretende ser "memoria en el tiempo", siguiendo el Breviario de 1327, y el reconocimiento de los 200 mártires. Él solicitó la incoación del proceso de canonización al papa Eugenio IV (1431-1447), quien a su vez nombró como postulador a Alonso de Cartagena. No concluyó su propósito al ser elegido abad de Sahagún en 1448, pero sí continuaron las obras con sus sucesores: Juan Fernández, primero, y, sobre todo, Diego Ruiz de Bergara o Diego de Belorado (1457-1488), gracias al apoyo de su hermano Pedro, tesorero de Enrique IV y del obispo de Burgos, Luis Acuña y Osorio.
El rey Enrique IV concedió a la comunidad el privilegio de 40.000 maravedíes de juro perpetuo, las tercias y otros derechos de todos los lugares que controlaban. Además ratificó todos los privilegios anteriores y asumió los aspectos legendarios de Cardeña de los últimos siglos[1]. Dicho privilegio será renovado por los Reyes Católicos en 1476[2].
La renovación impulsada por los abades de esta época llevó a una simplificación de la liturgia (rezo de cinco Salmos) y de las costumbres elaborando unos nuevos estatutos, inspirados en el monasterio vallisoletano. Por un lado, desciende el rendimiento de las propiedades del monasterio pero mantiene su influencia en los conflictos hidráulicos y piscícolas en el Arlanzón. Asímismo conservó la relevancia del monasterio en la política eclesiástica, interviniendo en varios pleitos como delegado papal (en varios relacionados con el Cabildo de la Catedral frente a la codicia de algunos laicos y en un delicado conflicto del obispo Luis Acuña con Pedro González de Gumiel de Hizán, diputado del Cabildo Catedralicio de Palencia, a propósito de una excomunión).
Sin embargo, las mayores distinciones del abad de Cardeña las recibió Pedro Ruiz de Belorado, sobrino de Diego de Belorado y su sucesor. En 1492 fue nombrado por Alejandro VI, junto con el abad de Arlanza, ejecutor de la Concordia Alejandrina entre el obispo Luis Acuña y el Cabildo de la Catedral. Sin apenas darle tiempo a tratar este asunto, los Reyes Católicos le nombraron primer presidente del Tribunal de la Inquisición de Andalucía, permitiéndole simultanear este cargo con el de abad. Desde Sevilla regresó a Cardeña para nombrar prior a Fr. Juan de Belorado, que prefirió ir a estudiar a Salamanca. Sin solucionar la vacante, regresó a Sevilla y tal vez éste fuera el motivo real por el que Isabel I, al tanto de los problemas, visitara Cardeña en 1496 quien además de venerar a los mártires, comprobó el desgobierno y pidió al obispo electo de Burgos, Pascual de Ampudia, reconducir la situación. Éste determinó la necesidad de que regresara Fr. Juan de Belorado, junto con dos monjes competentes venidos de Oña. Pedro Ruiz de Belorado, que seguía siendo abad, regresó desde Sevilla y comprobó la mejora de la situación.
Los Reyes Católicos, que perseguían la incorporación de Cardeña a la reforma vallisoletana[3], le ofrecieron el episcopado de Mesina con el fin de renovar las órdenes religiosas de Nápoles y Sicilia e instalar en dicha ciudad el Tribunal de la Inquisición. Tras una breve resistencia, se cumplieron ambos deseos en 1502, regresando Fr. Juan López como novicio a Valladolid.
La fusión con el monasterio de Valladolid no estuvo exenta de problemas, ante la pretensión de Pedro Ruiz de Belorado de quedarse con la renta de la granja de Riocavia. Tras su nombramiento como obispo de Mesina en 1502, Fr. Juan López pidió permiso para personarse en Cardeña e interceder ante el general de la orden, Fr. Pedro de Nájera para que no lo permitiera. Así sucedió y recibió la aprobación y apoyo de los monjes de Cardeña.
Fr. Pedro de Nájera tomó posesión de la abadía con catorce monjes, retirándose el resto a otros monasterios. Nájera dejó como encargado del monasterio a Fr. Arias de Roca y como prior a Juan López de Belorado. Al año siguiente, el obispo de Ávila, Alonso de Carrillo de Albornoz, encargado de la reforma benedictina en España, pidió a Pedro de Nájera que nombrara abad a Juan López de Belorado, siendo efectivo el nombramiento el 11 de julio de 1503.