Las primeras noticias sobre la Catedral primitiva nos las aportan los documentos sobre la donación de terrenos para su construcción, en un espacio frente a la primitiva fortalezapor parte del Concejo de la ciudad al Cabildo en 1122. Catedral y Alcázar comparten, pues, el espacio -al igual que ocurre en la ciudad de Zamora-, y a la postre será el causante de la desaparición de la primera. Los monarcas siempre recelaron de esta vecindad, dado el robusto campanario catedralicio, que era una auténtica fortaleza. Dicho temor se vio confirmado en la guerra de las Comunidades en 1521, momento en el que se enfrentaron los partidarios de Carlos I, asentados en el Alcázar, con los comuneros que tomaron la Catedral Vieja, quedando esta última muy dañada.

Después que Nuestro Señor plugo por su ynfinita bondad de cesar y pacificar los dichos movimientos y alteraciones destos Reynos y alçado el dicho cerco los dichos dean y cavildo se quysieron tornar y tornaran a la dicha yglesia sino estoviera como estava y aun oy esta derribada y aportillada y por muchas partes destechada y desolada, disipada y destruyda y los altares derrocados y profanados. (Memorial histórico de Segovia, Juan de Pantigoso, 1523).

La Catedral Vieja no era un templo aislado, sino que en torno a ella el obispo y los clérigos disponían de otros edificios y elementos de poder: el claustro, la torre-campanario, el palacio episcopal, limitado por la muralla y el foso del Alcázar, y un hospital que, unidos a las casas de la Canonjía, formaban un auténtico barrio, siempre protegido por la muralla. Este espacio del clero contaba también con una cerca interior que, como lugar sagrado que era, le dotaba de ciertos privilegios y derecho de asilo. La rivalidad con el Alcázar no fue el único problema del templo: la ubicación también creó problemas constructivos. En tiempos de Juana la Loca, se pedía a la ciudad que desviara el canal Madre (Acueducto) que abastece al Alcázar, porque las aguas dañaban los cimientos del templo.

Las noticias que nos han llegado del templo describen un edificio un tanto ecléctico, fruto de continuas remodelaciones y ampliaciones, motivo por el cual la obra de la antigua Catedral no se ciñe a un único estilo artístico. De la primigenia construcción románica sabemos que tenía planta de cruz latina, cripta y posiblemente tres ábsides. El central estaba dedicado a Santa María y se sustituyó hacia 1436 por una capilla mayor de estilo gótico. El del lado de la epístola, dedicado en origen a Santiago y posteriormente al patrón de la ciudad, San Frutos, se reconstruye en 1509 por Juan Gil de Hontañón. El ábside del lado del evangelio estaba dedicado a los Santos Juanes. La fachada principal del templo, adornada por una hermosa portada gótica, miraba al Alcázar. Al sur del templo se situaba el claustro románico, que también se remodeló en época gótica y que ha llegado hasta nuestros días al ser trasladado a la nueva Catedral. Entre el claustro y el foso del Alcázar se situaban el primer palacio episcopal y otras dependencias. El obispo Juan Arias Dávila construyó en 1473 un nuevo palacio, más retirado del Alcázar. Este nuevo palacio adosado al claustro, junto al Arco del Obispo, poseía una cámara volada sobre la muralla.

En la última etapa de esta Catedral, ya en pleno siglo XVI, se sigue trabajando en su embellecimiento y nos encontramos al arquitecto Juan Gil de Hontañón, tracista de la nueva Catedral, quien poco antes del estallido de la revuelta comunera se encontraba levantando la librería del viejo templo.

Reyes y Obispos en la Catedral

 La construcción del Alcázar y la Catedral en un espacio tan próximo y limitado por la abrupta orografía fue vista con recelo por los Trastámara, que pensaron que ambos edificios eran incompatibles y siempre desearon trasladar el templo. Objetivo que materializó Carlos I, que tras vencer a los comuneros encastillados en la torre del templo, ordenó su demolición y traslado. Los restos del conjunto catedralicio pervivieron hasta el siglo XIX, momento en que se venden al Alcázar y el solar es ocupado por la Casa de la Química.

Antes, Enrique II, primer rey de la Casa de Trastámara, mandó levantar en el templo un bello túmulo funerario a su hijo el infante Don Pedro, que murió siendo niño al caer por uno de los miradores de la fortaleza. El túmulo, formado por una bella imagen yacente del infante tallado en mármol, fue trasladado, demolida  la Catedral Vieja, y colocado en la capilla de Santa Catalina de la Catedral gótica.

 Juan Arias Dávila (h.1436-1497) es una de las principales personalidades segovianas, descendiente de una poderosa familia de judíos conversos. Siempre estuvo vinculado a la corte, desde Juan II a los Reyes Católicos, a quienes sirvió en diversos cargos tanto políticos como eclesiásticos. A él se debe la introducción de la imprenta en España y la impresión del primer libro en 1472: el Sinodal de Aguilafuente, hoy custodiado en el archivo de la Catedral. Como obispo, halló los restos de San Frutos, patrón de la diócesis, cuyas reliquias se siguen venerando en la Catedral Nueva. Además, durante su obispado mandó construir el palacio episcopal, la sillería del coro y el claustro gótico a Juan Guas, elementos estos dos últimos que aún se conservan en la Catedral gótica. Hombre de extraordinaria cultura y poseedor de una gran fortuna, reunió una importante biblioteca que donó a la Catedral, así como sus ropas litúrgicas, cuya ornamentación es la primera muestra del Renacimiento en Segovia.